Sebagai tambahan, mereka juga meraih Piala Winners kedua mereka pada tahun 1998 dengan mengalahkan Stuttgart 1-0 di final.
Chelsea pada periode ini adalah tim yang sangat didominasi oleh pemain asing.
Pertandingan di Boxing Day 1999 menandai era baru dalam sepak bola liga Inggris, saat tim Chelsea melawan Southampton terdiri dari "All-Overseas XI" pertama.
Tidak ada pemain Inggris yang memulai pertandingan; pemainnya adalah: Ed De Goey (Belanda), Albert Ferrer (Spanyol), Frank Lebouef (Prancis), Emerson Thome (Brasil), Dan Petrescu (Rumania), Celestine Babayaro (Nigeria), Gus Poyet (Uruguay), Didier Deschamps ( Prancis), Roberto Di Matteo (Italia), Gabriele Ambrosetti (Italia) dan Tore Andre Flo (Norwegia).
Miliarder Rusia
Pada tahun 2003, lanskap Chelsea berubah selamanya ketika klub tersebut dijual kepada miliarder Rusia Roman Abramovich.
Pemilik baru segera membawa Chelsea ke era stabilitas keuangan, melunasi sebagian besar utang klub dan menghabiskan jumlah uang yang belum pernah terjadi sebelumnya untuk pemain bintang.
Tetap saja, baru setelah kedatangan José Mourinho semua bagian itu jatuh pada tempatnya; di bawah manajer kontroversial Portugal, Chelsea memenangkan back-to-back gelar Liga Premier pada tahun 2005 dan 2006, serta dua Piala Liga pada tahun 2005 dan 2007 dan Piala FA pada tahun 2007.
Bahkan setelah Jose Mourinho meninggalkan klub karena sejumlah perbedaan pendapat dengan Abramovich, Chelsea terus menjadi kekuatan dominan di sepak bola Inggris.
Chelsea memenangkan satu gelar liga lagi, dua Piala FA, Liga Champions, dan Liga Europa dalam enam tahun berikutnya. Chelsea belum pernah menjuarai Piala Eropa/Liga Champions atau Piala UEFA/Liga Eropa.
Tak lama setelah kembalinya Mourinho pada 2013, klub kembali memenangkan Piala Liga dan gelar liga kelima mereka.
Setelah lama tampil lemah, Chelsea memecat José Mourinho pada 2015.
Karena sanksi terhadap oligarki Rusia selama Perang Rusia-Ukraina pada tahun 2022, Abramovich didiskualifikasi sebagai direktur Chelsea FC oleh Liga Premier dan kepemilikannya dialihkan.